憑借在影片中飾演的患癌少女“君兒” 一角，蔡卓妍榮獲“香港金像獎最佳新演員”提名，之后，桃花朵朵開，緋聞很快集中爆發。

在與張衛健合作《齊天大圣孫悟空》時，傳出她對飾演“齊天大圣”的張衛健因戲生情，還在片場等張衛健收工，兩人勾肩搭背，甚是親密……

在拍攝電影《一碌蔗》期間，蔡卓妍又被傳出暗戀SHINE成員黃又南，還被媒體拍到兩人結伴同游泰國……

與鄭伊健合作電影《我老婆未滿十八歲》《千機變》后，她又被爆暗戀大他15歲的鄭伊健，但那時，鄭伊健正跟梁詠琪愛的水乳交融，也就沒她什麼事了。

2003年，18歲的陳偉霆在新秀選拔賽中獲得冠軍，簽約“英皇”，與關智斌、張致恒組成“Boy'z”，號稱男版“Twins”，與蔡卓妍成了師姐弟。

此時，21歲的蔡卓妍，在一連合作了《戀上你的床》《戀情告急》《鬼馬狂想曲》等三部戲后，正和33歲的古天樂傳緋聞，尚無暇他顧陳偉霆。

同年，蔡卓妍主演電影《下一站天后》，票房一路飄紅，由她演唱的主題曲《下一站天后》，也紅極一時，成為她歌唱事業的代表作。

而在前一年，Twins在香港人氣飆升，推出賀年歌《你最紅》時，還邀請到巨星張國榮參與拍攝MV，意外成了張國榮的最后一支MV。

2004年，22歲的蔡卓妍與成龍主演動作片《新警察故事》后，又毫不避嫌地與緋聞對象鄭伊健合作電影《阿孖有難》。

有媒體爆出，泰國拍攝期間，蔡卓妍對鄭伊健的暗戀之心，死灰復燃，再次成為“倒追女王”，多次約鄭伊健吃飯、看電影。

但鄭伊健有正牌女友梁詠琪，對比他小15歲的蔡卓妍，實在愛不起來，只把她當妹妹，蔡卓妍一看神女有心襄王無夢，轉頭就又戀上了同門師兄。

還是2004年，蔡卓妍暗戀鄭伊健未果，大受打擊，在內地拍攝《大話西游2之情天大圣》時，被傳與扮演唐僧的同門師兄謝霆鋒假戲真做，秘密拍拖。

“英皇”驚聞旗下兩個最當紅藝人拍拖的消息，也大為緊張，馬上下令封鎖情事，不準任何人對外泄露。

但蔡卓妍卻否認與謝霆鋒戀愛的消息，她稱：“兩人一同拍戲，傳出緋聞也無可厚非，但謝霆鋒是我大哥，怎麼可能與他拍拖？”

同年，蔡卓妍與鄭中基合作喜劇電影《追擊八月十五》，在片中飾演情侶的二人，從劇里愛到劇外，摩擦出火花，鄭中基更是在手臂內側文了蔡卓妍名字。

一年后，20歲的陳偉霆在節目中，認識了16歲的楊穎 ，一對俊男美女，干柴烈火，很快成為戀人，情到濃時，兩人還在相同部位文身以證愛情。

23歲的蔡卓妍，在苦練普通話后，推出首張國語專輯《見習愛神》，銷量高達80萬張，迅速走紅內地。