在他退休以后，為了給孩子有更好的生活環境，身兼數職，除了當足球教練、評論員，還兼職過語文老師。

到了80年代末，林尚義在亞視當足球評論員，畢竟是職業球員出身，他點評極為專業，再加上犀利的話鋒、幽默的表達，使得一場比賽下來毫無尿點，如此獨特的解說風格，讓很多人都喜歡，有時候人們還是為了聽他點評而看球賽的。

在那時候，無線在各領域皆碾壓亞視，只有「足球臺」的收視率上亞視遠超無線，這一點可以說是林尚義的貢獻最大。

1990年，意大利世界杯，林尚義與黃霑搭檔，二人在臺上點評比賽，再度為亞視贏得贊譽。

1991年，在無線的軟磨硬泡下，林尚義來到了無線當起《球迷世界》的主持人，在當時，這檔節目成了許多「足球人」茶余飯后的休閑欄目。

由于知名度高，林尚義成了香餑餑，比如王晶就看中他的知名度，在《逃學威龍2》籌備期間，力邀林尚義客串電影里周星馳的柔道老師。

林尚義完全沒有拍戲的經歷，他在電影中與現實中無異。但恰恰是這種「真實感」的本色出演，讓觀眾刮目相看、印象深刻。從此林尚義又多了一份兼職，客串電影。

說到印象深刻，林尚義最令人難忘的角色無疑是《古惑仔》中扮演的神父了。

電影中的神父年輕時也是出了名的黑道中人，原型人物便是14K的「慈云山十三太保」之首，陳慎芝，綽號「茅躉華」。

已經去世的影星「基哥」李兆基曾經也是「慈云山十三太保」之一，陳慎芝便是李兆基的大哥，曾在江湖中有舉足輕重的地位，后來洗心革面、重新做人，除了行善積德外，還常常為江湖中人解決江湖糾紛，坊間稱之為「拆彈專家」。

李兆基正是在陳慎芝的勸說之下改邪歸正，進入演藝圈。在《古惑仔》的編劇中，有許多細節便是陳慎芝提供的。

林尚義將神父演得活靈活現，虔誠中又帶點江湖氣息，將陳慎芝的神韻演繹出來，面對囂張跋扈的黑道大哥絲毫沒有任何膽怯，一腳把龍頭「靚坤」踢倒在地、一句話嚇退不可一世的「烏鴉」。

除了踢「靚坤」的那一腳，林尚義還將自己的綽號「重炮」也融入劇中，認識他的人不禁回想起他叱咤球場的時代，直接拔高電影的觀賞性，同時也是對自己青春的致意。